Năm 1997 cô có quan hệ tình cảm với Hoàng Nhiệm Trung (黃任中), một tay chơi nức tiếng Đài Loan thời đó, già hơn cô nhiều tuổi. Mọi người thường cho rằng cô yêu người này vì tiền, nhưng sự thật không phải vậy[1][3]. Do tuổi thơ thiếu vắng tình cha, cô thường gọi Hoàng là "cha nuôi" và về sau đã yêu ông chân thành. Cô đến Đài Bắc sống chung như vợ chồng với họ Hoàng cho đến khi hai người chia tay năm 1999. Trước khi tạ từ, ông Hoàng đã lo thủ tục cho cô sang Anh du học và chu cấp 3 triệu Đài tệ. Tuy nhiên, từ đó, Bảo Liên đã mất hết niềm tin vào cuộc đời.[1]

Do bị tổn thương nặng nề trong tình cảm, lại bị bạn bè xa lánh, cô tìm đến ma tuý. Cô từng nhiều lần phải nhập viện vì dùng ma tuý quá độ.[4][5] Cô bắt đầu lối sống buông thả tại Nhật Bản, Anh, Canada, Hồng Kông.[1] Thời gian này, cô đã gặp cũng như gây ra nhiều vụ rắc rối. Tháng 5 năm 1998, trong lúc vui chơi tại một quán bar ở Đài Loan, cô đã cãi lộn với những người trong quán, dẫn đến bị đánh thương tích phải nhập viện.[1] Có lúc xuất hiện trong một chương trình phỏng vấn trên đài truyền hình, do không tự chủ được mình, cô đã cắt mạch máu tay để tự sát, nhưng được mọi người đưa đi cấp cứu kịp thời[4]. Cô cũng thường gây ra hỏa hoạn tại nơi mình thuê ở.[1][4] Cuối năm 1999, cô bị bỏ tù ngắn hạn tại Vương quốc Anh vì đã đánh vô cớ một người ở nơi công cộng.[6][7]

Nhiều quốc gia nơi cô đến du lịch đã trục xuất cô vì hồ sơ nhập cảnh không phải phép.[4] Tháng 3 năm 2000, vì từng có những hành vi phá hoại tài sản khách sạn, không nơi đâu cho cô ở trọ. Cô lang bạt trên đường phố suốt hai ngày, sau đó được đưa vào bệnh viện cấp cứu vì sử dụng ma túy quá liều.[1]

Năm 2001, Bảo Liên quen một DJ tên Lincoln trong công ty đĩa hát Sĩ Cao, Đài Loan. Yêu nhau chưa đầy nửa năm, hai người đã chia tay. Lúc này, phát hiện mình có thai nên cô quyết định về Thượng Hải tu dưỡng, chờ ngày sinh con. Nhưng khi làm mẹ chưa được một tháng thì cô đã tự sát.[4]